発信者番号通知、日本でもできる場合があることがわかりました。
相手がauで、相手の番号を+8190 ではなく、+81090で始める場合です。
どこかのページで「発信者番号が表示されるかどうかは相手のキャリアの問題」というような
ことを読んだ記憶があるのですが、まさにそういうことかもしれません。

番号通知できたと思ったのは、まさに上記のレアケースだった訳です。がっかり。 ということでSkype Outでは基本的に番号通知できない、と思った方が良さそうです。

ちょっと話がずれましたが、要はFring+Skype Outの組み合わせも問題があって、他にも検討の余地がありそうだということです。
現時点では、以下のサービスを検討しています。

1.GIZIMO
IT Mediaの「オープンなインターネットを手のひらに——ノキアに聞く「X02NK」（後編）」という記事でNOKIAの小林氏が以下のように答えています。

GizmoはIMやプレゼンス表示、インターネット電話の機能を備えたVoIPアプリで、無線LAN環境下とキャリア網の通信環境下のいずれでも通話がで きるのが特徴だと小林氏。「無線LANが使えない場所では、携帯電話網のデータ通信経由で通話できます。ただ、この場合、国際ローミング環境下で使うとパ ケット代が高くついてしまいますが……」（小林氏）。例えば海外出張先のホテルに無線LAN環境があった場合などには、日本に国際電話をかけることなく、 IMでチャットをしながらVoIPで話すことができて便利だという。

一方、2chのX02NKスレには、こんなコメントも。

Ｘ02ＮＫでGIZMOとSkype両方設定して国内通話してみた。Ｓｋｙｐｅの方は最低限我慢できるレベル、GIZMOのSIPは 途中もしもしを連発するほど酷いモンだった。VoIPでも 通話品質に差があるねぇ。 GIZMOの1000円分クレジットどうやって消化しようか思案中orz

まぁ2chの情報を鵜呑みにするのもなんですが、Call Outするためにはクレジット購入しなければならないので、わざわざ試すほどでもないかなという気持ちにもなります。

2.アジルフォン
Spark Phoneのサービスを事業譲渡されたようで、16日に最新のマルチメディアケータイに対応する
IP/モバイルセントレックスSaaS「アジルフォン for SoftBank X02NK」を新発売というニュースリリース出しています。詳しくはアジルフォンのサイトとリンク先のPDFを読んでみればわかりますが、設定＞外部接続＞ネット電話から設定すれば、アプリ不要でIP網で電話がかけられる。また、03(06)番号で発信者番号通知できる。月500円からで結構やすい。といいことづくめですが、リリースのPDFに気になる一言がありました。

アジルフォンのサーバーアドレス、ＩＤ、パスワードを設定するとすぐにインターネット電
話の発着信が利用できます。（利用には無線LANでのインターネット接続が必須となります）

キャリア網のHSDPAからVoIP制限は、世界でも話題になっていることですが、おそらくアジルフォンではHSDPA網の利用はできません。まだサポートに問い合わせ中ですので、返事がきたらまた追記します。

*返事がきました。公式にサポートしていないがHSDPAが利用できるようです。[06/04追記]

とりあえず、本日は疲れたのこんなところで。。しかしこのテンプレートみにくいですね。ビジュアルはいいけどもったいない。

*テンプレートかえました。以前にくらべてだいぶ見やすい。